Siena (49 000 Ew.) erhebt sich auf drei Höhenrücken, umgeben von einer üppigen Landschaft mit Weinbergen und Olivenhainen. Die Stadt hat sich ihr mittelalterlich-gotisches Aussehen bewahrt, das sich in den zum Dom hin ansteigenden oder den zum muschelförmigen Rathausplatz Il Campo hinabführenden Gassen, den vielen engen Treppen, verträumten Plätzen und charakteristischen Häusern aus rot gebranntem Ton zeigt.
An den drei Hauptstraßen - Via di Città, Banchi di Sopra und Banchi di Sotto -, die sich auf den Höhenrücken sternförmig bis zur Piazza del Campo hinziehen, liegen die großen Adelspaläste und die eleganten Geschäfte der Stadt. Auf diesen drei flach verlaufenden Straßen macht das Flanieren auch jenen Vergnügen, die das Hinauf und Hinab durch die engen Gässchen als etwas beschwerlich empfinden. An der höchsten Stelle der Stadt (365 m) erhebt sich majestätisch der gotische Dom aus schwarzem und weißem Marmor, auf der gegenüber liegenden Anhöhe, nordwestlich, die wuchtige Backsteinbasilika San Domenico, und im Nordosten steht, ebenfalls an dominierender Stelle, die Kirche San Francesco. Siena hat eine 700 Jahre alte Universität und mit der Accademia Chigiana eine der bekanntesten und berühmtesten Musikschulen Italiens.
Die Ursprünge Sienas sind unklar; fest steht lediglich, dass es eine römische Kolonie Sena Julia gegeben hat. Während des Mittelalters bis 1555 wurde das kaisertreue Siena vom papstergebenen Florenz bekriegt. Nach grausamen Schlachten und inneren Aufständen wurden die Sienesen am 17. April 1555 endgültig geschlagen. 1559 fiel die Stadt schließlich unter die Herrschaft des Medici-Herzogs Cosimo I. und teilte fortan das Schicksal der gesamten Toskana. 1859 trat Siena als erste toskanische Stadt dem neu gegründeten Staat Italien bei. Handel mit landwirtschaftlichen Produkten und vor allem der florierende Tourismus sind heute die Haupteinnahmequellen der Stadt.